Sinossi

Louis Ives (Paul Dano) è un sensibile aspirante scrittore che sogna di diventare il nuovo F. Scott Fitzgerald, malgrado sia un semplice professore di inglese in una scuola media privata di Princeton, New Jersey.
Ma quando viene sorpreso in una imbarazzante situazione con un baby-doll rubato a una collega, Louis decide che il licenziamento è la soluzione migliore per lui: si trasferirà a New York e finalmente potrà condurre la vita che il destino gli ha riservato. Come ogni tipico artista che fa la fame, Louis riesce a trovare alloggio condividendo un minuscolo appartamento con Henry Harrison (Kevin Kline).

Uomo dai gusti peculiari, dalla perfetta sintassi e senza una particolare occupazione, Louis rimane presto affascinato dalla bizzarra storia personale di Henry e dai suoi imprevedibili impegni. A quanto pare Henry è un “extra man” – un escort che tiene compagnia a facoltose donne in età avanzata.

Mentre Henry gli insegna ad entrare gratis all'opera e a mescolarsi con l'alta società, Louis scopre una rete di ruffiani e di scrocconi, per la maggior parte apertamente disprezzati dallo stesso Henry. Contagiato dalla gioia di vivere di Henry e incoraggiato dalle sue efficaci lezioni di vita, per quanto perplesso dalle sue idee politiche reazionarie e dalle sue opinioni sul sesso, Louis emerge piano piano dalla timidezza che lo affligge. Accetta un lavoro in una rivista ambientalista, dove mette gli occhi su una giovane assistente di nome Mary (Katie Holmes) e inizia persino a esplorare la sua confusa identità sessuale, frequentando una dominatrice che gli insegna a travestirsi (Patti D’arbanville).

La curiosa tribù dei conoscenti di Henry comprende anche Gershon (John C. Reilly), un irsuto recluso che intrattiene un rapporto di odio e amore con lui, e Otto (Jason Butler Harner), l'ex compagno di stanza di Henry che forse gli ha rubato il suo inedito capolavoro. Tuttavia, man mano che il mondo di Henry si rivela sempre più intenso e complesso, Louis comincia a notare qualche elemento di tristezza e di rimpianto nel suo amico dalle emozioni impenetrabili. E mentre Henry cerca sempre più disperatamente di ingraziarsi una delle sue più prestigiose amiche, l'elegante novantaduenne Vivian (Marian Seldes), Louis si rende conto che il fascino dell'amico ha un prezzo. Il suo percorso alla scoperta di se stesso prende una svolta inattesa quando Louis inizia a scoprire la saggezza in modi che Henry non ha mai inteso insegnargli.