Massimiliano Ossini, classe 1978, di origine partenopea, inizia sin da piccolo a viaggiare, emigrando per motivi professionali del padre a Copenhagen e successivamente a Roma dove vive stabilmente diversi anni e dove consegue gli studi superiori. Appena diplomato si trasferisce a Milano per iscriversi alla Facoltà di Scienze della Comunicazione e iniziare, nel contempo, le sue esperienze teatrali.
Nel 2000 fa il suo debutto da attore entrando nel cast della commedia teatrale con Cyrano De Berjerac (Giuseppe Patroni Griffi e Sebastiano Lo Monaco). Massimiliano, che ama osare, pur realizzando di fare l’attore, partecipa, quasi per gioco, a un provino per Disney Channel e viene scelto tra 1500 giovani aspiranti, avviandosi così alla carriera di presentatore.
Negli anni tra il 2001 e il 2005 conduce in diretta “Live Zone”, rubrica quotidiana di Disney Channel diventando il volto del canale e, contemporaneamente, gli viene affidata la conduzione del Disney Club, in onda ogni sabato pomeriggio su Rai Due.
Nella primavera del 2006 viene chiamato a partecipare alla prima edizione di “Notti sul ghiaccio” condotto da Milly Carlucci e in onda ogni venerdì in prima serata su Rai Uno, aggiudicandosi dopo sei settimane la vittoria in coppia con la campionessa olimpionica Silvia Fontana.
Reduce dal successo di pubblico di Rai Uno gli viene affidata la conduzione di “Linea Verde” che lo vedrà in onda ogni domenica per quattro stagioni consecutive dal 2006 al 2010, condividendo la prima edizione al fianco di Gianfranco Vissani, la seconda con Veronica Maya e le successive come unico conduttore.
Nel 2008 conduce contemporaneamente il quiz quotidiano su Sky “Sei più bravo di un ragazzino di quinta”, ancora oggi in replica su Cielo. Nell’estate 2009, da giugno a settembre, conduce il programma di attualità “Sabato e domenica estate” in onda tutti i sabati e le domeniche dalle sette alle nove del mattino. Dal 2010 conduce per due stagioni consecutive “Cose dell’altro Geo” in onda in diretta su Rai Tre dalle 16 alle 17.30 facendo guadagnare grandi ascolti in una fascia oraria fino ad allora poco significativa per il canale.
Nel 2010 ha condotto anche il programma di intrattenimento in prima serata su Rai Due “I love Italy” e il 1° Maggio dello stesso anno gli è stata affidata la conduzione in prima serata su Rai Due di “Carol, un Santo Padre”, programma dedicato alla beatificazione di Papa Giovanni Paolo II e, contemporaneamente, sul canale satellitare Dea Kids andava in onda il sabato sera con lo “Zecchino d’oro show”.
Nel 2013 si divide tra Rai Tre, dove conduce il programma “E se domani”, in onda dal 5 gennaio al 9 febbraio e Rai Uno, dove conduce “Uno Mattina Verde”.
Nel maggio 2014, partecipa come concorrente nel programma “Si può fare!” E, sempre nello stesso anno, accetta la sfida di condurre “Linea Bianca”, il programma firmato Rai Uno, che dopo 10 anni di assenza dal piccolo schermo, si presenterà, dal 27 dicembre per 15 puntate, in una veste totalmente rinnovata e ricca di contenuti. Ogni sabato pomeriggio Massimiliano Ossini, condurrà gli spettatori in un viaggio alla scoperta delle bellezze delle montagne italiane, della loro storia e delle tradizioni locali, attraverso alcuni dei luoghi più suggestivi del nostro Paese.  Dal 7 Settembre Massimiliano conduce la nuova edizione di Cronache Animali. In ogni puntata esperti del settore, proprietari e appassionati di animali sono ospiti in studio per commentare servizi e raccontare le loro esperienze. Non mancano spazi tutorial dedicati alla toelettatura, all'alimentazione e al bricolage. Molta l’attenzione all'impegno a favore delle adozioni e, tra le novità di quest'anno, la puntata del mercoledì, interamente dedicata alla ricerca di animali scomparsi, con appelli e interventi che coinvolgono il pubblico in un dialogo diretto.